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        有机物推断的一般方法-根据反应类型推断官能团-根据反应条件推断反应类型详细信息
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        有机物推断的一般方法

        ①找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。

        ②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。

        ③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。

        ④根据加成所需 的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。

        ⑤如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。

        推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息,确定有机物的结构简式。其中,最关键的是找准突破口。

        有机物推断的一般方法 

        根据反应产物推知官能团位置:

        ①若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在-CH2OH;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在

        若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。

        ②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置

        ③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。

        ④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=CC C的位置。

        根据反应现象推知官能团:

        ①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

        ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。

        ③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。

        ④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。

        ⑤遇I2水变蓝,可推知该物质为淀粉。

        ⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。

        ⑦加入金属Na放出H2,可推知该物质分子结构中含有-OH-COOH

        ⑧加入NaHCO3溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有-COOH-SO3H

        ⑨加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。

        根据物质的性质推断官能团:

        能使溴水褪色的物质,含有C=CC C-CHO;能发生银镜反应的物质,含有-CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。

        (4)根据特征数字推断官能团

        ①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为

        -OOCCH3

        ②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。

        ③若有机物与Cl2反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

        根据反应产物推知官能团的个数:

        ①与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。

        ②与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5molH2,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。

        ③与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。

        ④与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1molCO2,则说明其分子中含有一个羧基。

        根据反应条件推断反应类型:

        ①在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。

        ②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。

        ③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。

        ④能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。

        ⑤能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。

        ⑥能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。

        根据反应类型推断官能团:

        利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)

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